Per aflevering gaan twee bekende Nederlanders in Tattoo Trippers op reis met als einddoel; het laten zetten van een betekenisvolle tattoo door een lokale tattookunstenaar. Rapper Dio en fashiondesigner/ zakenvrouw Olcay Gulsen reizen af naar Bulgarije. Dio zal een drempel over moeten om zijn allereerste tatoeage te laten zetten, terwijl Olcay opnieuw een tattoo in het buitenland aan haar lichaam toevoegt. Het duo start hun reis in de hoofdstad Sofia en ze zullen eindigen in het wijngebied van Bulgarije, Chirpan.